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Webコンテンツの文脈やキーワードを解析し、内容と関連性の高い広告を配信するシステム。サイト運営者と広告主のどちらにとっても管理が容易で、Google AdSenseの登場により爆発的に普及した。
サイト運営者にとっては、JavaScriptの広告タグを設置するだけで、コンテンツにふさわしい広告が自動的に表示されるため、アフィリエイト広告と比べてメンテナンスの手間がかからない。広告主にしても、自動的に自社商品やサービスと関連性の高いページに広告を出稿することができ、広告運営の手間をかけずに潜在客を獲得しやすいという利点がある。
コンテンツ連動型広告は検索連動型広告との親和性も特長である。Google AdSenseの場合、検索連動型広告のGoogle AdWordsと同時に広告を集めることができ、ユーザの入口であるGoogleでは検索連動型広告を表示し、検索後に移動したWebサイトではコンテンツ連動型広告を出すことができる。また、検索途中では広告に目もくれないユーザであっても、コンテンツを閲覧した後に、広告経由で別のWebサイトに移動していくことも多い。コンテンツに満足した場合に、サイト運営者に感謝を込めて広告をクリックするユーザも多く、この行為はサンキュークリックとも呼ばれる。
日本ではアドウェイズのAdconmatch、バリューコマースのマッチスマート、サイバーエージェント系のMicroAdなどがあるが、Google AdSenseが圧倒的なシェアを誇っている。一方、中国ではGoogle AdSenseよりもBaiduのシステムが広く利用されている。